Pierwszym etapem wycieczki po polskiej części miasta może być Góra Zamkowa, na której wszystko się zaczęło. Znajdują się tu najstarsze zabytki miasta – romańska rotunda św. Mikołaja z XI wieku, gotycka wieża zamkowa z XIV wieku, zwana popularnie Wieżą Piastowską, oraz pałac Habsburgów, wybudowany ponad dwieście lat temu. Z Góry Zamkowej można zejść w stronę Rynku, zahaczając o piękny budynek w barokowym stylu, w którym mieści się Teatr im. Adama Mickiewicza. Cieszyński Rynek otacza wiele kolorowych kamienic, wśród których wyróżnia się wzniesiony w połowie XV w. malowniczy ratusz. Na środku Rynku usytuowana jest studnia z figurą św. Floriana, prawdopodobnie wykonaną przez W. Donay'a w latach 70. XVIII w. Będąc na Rynku, nie można nie przyjrzeć się ponad stuletniemu Domowi Ludowemu, w którym mieści się siedziba Cieszyńskiego Ośrodka Kultury, a także zdobionemu w secesyjnym stylu budynkowi poczty.
W Cieszynie jest też kilka bardzo interesujących świątyń. Na pewno odwiedzić warto pochodzący z przełomu XIII i XIV wieku (choć później kilkakrotnie przebudowywany) kościół parafialny św. Marii Magdaleny, kościół św. Jerzego z przełomu XIV i XV w. oraz kościół św. Trójcy z przełomu XVI i XVII wieku. Koniecznie trzeba też zobaczyć Studnię Trzech Braci w miejscu, gdzie według legendy spotkali się założyciele Cieszyna. Podczas wędrówki kolorowymi uliczkami wypada zrobić sobie przystanek w Muzeum Śląska Cieszyńskiego, które posiada w swoich zbiorach ponad 70 tys. eksponatów, przechowywanych w Działach Sztuki, Archeologii, Etnografii, Historii i Techniki oraz Fotografii. Poza tym znajdują się tu zbiory kartograficzne i numizmatyczne, a biblioteka muzealna liczy ok. 22 tys. książek. Muzeum Śląska Cieszyńskiego nie jest jedyną skarbnicą wiedzy o kulturze. W Cieszynie znajduje się również Muzeum Drukarstwa, które powstało w celu upamiętnienia bogatych tradycji tego rzemiosła na Śląsku Cieszyńskim. Są w nim organizowane prelekcje na temat historii drukarstwa, wystawy czasowe, imprezy edukacyjne i warsztaty graficzne.
Kierując się w stronę czeskiej części Cieszyna, warto zadać sobie trochę trudu i odnaleźć ul. Schodową – jeden z najbardziej urokliwych zakątków tego miasta. Uliczka kończy się nieopodal mostu, który stanowił niegdyś granicę wjazdową do Polski. Oprócz turystów Cieszyn przyciąga również miłośników kultury. W 2010 roku odbędzie się dwunasta już edycja Przeglądu Filmowego „Kino Na Granicy” („Kino na Hranici”). W każde wakacje organizowany jest również przegląd filmowy „Wakacyjne Kadry”. Od czterech lat w mieście odbywa się też Festiwal Sztuki Bezdomnej, wydarzenie, które angażuje wolontariuszy, mieszkańców Domów Wspólnoty oraz pracowników Stowarzyszenia Pomocy Wzajemnej „Być razem”. Życzenie stu lat Cieszynowi to zdecydowanie za mało!